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吳志剛身世政治世家，他的父親吳伯雄是黨國大老，不但當過國民黨主席，還曾任台北市長、桃園縣長、內政部長。吳志剛的哥哥吳志揚則是現任立委、中華職棒大同盟會長，曾任桃園縣長。
相較於父、兄，吳志剛並沒有太多政治歷練，固然蟬聯3屆台北市議員，不外他因為幫朋侪投資的公司作保，連帶背負了10億元債務，讓他名下3筆不動產被拍賣，經濟狀況欠安。
1名吳志剛的尊長告訴本刊：「吳伯雄年青時就從政，大部門的時候都在為國度及黨勞碌，少有機遇與孩子相處，對孩子是有愧疚的，但志剛爆發家務危機，伯公（吳伯雄）固然心疼，卻要志剛本身負責承當，我知道志剛壓力很大，不過這也算是一個考驗。」
吳志剛的友人流露：「跟吳熟的伴侶都知道，他與妻子的感情漸淡，但他對老婆及3個女兒都有盡到責任，就算不是好丈夫，也絕對是好爸爸。因為吳究竟結果是有家室的人，所以我曾勸他最好別跟李婉鈺走得太近，李雖然問政體現很好，但她獨身只身、感情生涯多采多姿，輕易變成媒體追逐的核心。我不知道吳有無聽進去，他那時回我，會拿捏好分寸。」
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